پیوندهای بین مولکولی

اتم‌ها در مولکول‌ها توسط پیوندهای کووالانسی کنار هم نگه داشته شده‌اند. اما سوال این است که مولکول‌ها در حال مایع و جامد توسط چه نیرویی بسوی یکدیگر جذب می‌شوند، نیروهایی که مولکول‌های یک ماده را در حالت مایع یا جامد به همدیگر ارتباط می‌دهد به نیروهای بین مولکولی معروف است. دو نوع نیروی جاذبه ی مولکولی وجود دارد:

 ۱- نیروهای واندروالسی

۲– پیوند هیدروژنی

 اولین بار “یوهانس واندروالس” در سال ۱۸۷۳ وجود نیروهای جاذبه بین مولکولی در میان مولکولهای گاز را مطرح کرد توضیح منشأ این نیروهای بین مولکولی توسط “فرتینر لاندن” در ۱۹۳۰ پیشنهاد شد. امروزه نیروهای بین مولکولی را بصورت عام نیروهای واندروالس و نیروهای پراکندگی بین مولکولهای غیرقطبی را نیروهای لاندن می‌نامند. (نیروهای ضعیف بین موکلول‌ها را مجموعاً تحت عنوان نیروهای وان‌دروالس می‌نامند.)
نیروهای بین مولکولی مولکولهای قطبی با نیروهای بین مولکولی بین مولکولهای غیرقطبی باهم تفاوت دارند. معمولا نیروهای بین مولکولی به نام نیروهای واندروالسی معروفند. وجود این نیروها در بین مولکولها باعث می‌شود که یک ترکیب جامد مولکولی شکل معینی داشته باشد و با غلبه بر این نیروها بتوان آن را به حالت مایع درآورد.

انواع نیروهای واندروالسی

۱- نیروهای دوقطبی – دوقطبی

این نیروها بین مولکول های قطبی دیده می‌شوند. این مولکولها دارای دوقطبی های دائمی هستند و تمایل به قرار گرفتن در راستای میدان الکتریکی دارند. پایدارترین حالت زمانی است که قطب مثبت یک مولکول تا حد امکان به قطب منفی مولکول مجاور نزدیک باشد. در این شرایط بین مولکولهای مجاور یک نیروی جاذبه الکتروستاتیکی به نام نیروی دوقطبی بوجود می‌آید.
با توجه به مقادیر الکترونگاتیوی اتم‌ها در یک مولکول دو اتمی می‌توان میزان قطبیت مولکول و جهت‌گیری قطبهای مثبت و منفی را پیش بینی کرد، اما پیش بینی قطبیت مولکولهای چند اتمی باید مبتنی بر شناخت شکل هندسی مولکول و آرایش جفت الکترونهای غیر مشترک باشد.

نیروی لاندن(نیروی پراکندگی)

برای اینکه ترکیبی به صورت جامد یا مایع باشد. باید نیروهایی ، مولکولهای آن ترکیب را کنار هم نگه دارد. در ترکیبات قطبی به علت وجود اختلاف الکترونگاتیوی بین دو اتم ، دو بار جزئی مثبت و منفی در دو سر مولکول حاصل می‌شود و این نیروی دوقطبی ، مولکولها را کنار هم نگه می‌دارد. برای توجیه حالت مایع و جامد مواد غیرقطبی مانند برم و ید نیز ، نیروی جاذبه دیگری باید وجود داشته باشد.

چون نقاط ذوب و جوش مواد غیرقطبی با افزایش جرم مولکولی بالا می‌رود، نتیجه می‌گیریم که مقدار این نیرو نیز با جرم و اندازه مولکول زیاد می‌شود. این واقعیت که فراریت مولکولهای قطبی مانند مولکولهای غیرقطبی با افزایش وزن مولکولی کم می‌شود، نشان می‌دهد که این نوع نیروی بین مولکولی باید برای همه مواد مولکولی متداول باشد.

اهمیت نیروی لاندن

از میان نیروهای بین مولکولی ، نیروی لاندن از همه مهم‌تر می‌باشد. این نیرو تنها نیروی جاذبه میان مولکولهای غیر قطبی است. حتی تخمین زده شده است که ۸۵ درصد از کل نیروهای میان مولکولی در مولکول قطبی HCl ناشی از نیروی لاندن می‌باشد. فقط در مولکولهایی که پیوند هیدروژنی دارند، این نیروها نقش فرعی را ایفا می‌کنند.

برای مثال حدود ۸۰ درصد از نیروهای جاذبه بین مولکولی در آب ، متعلق به پیوند هیدروژنی است و فقط ۲۰ درصد بقیه مربوط به نیروهای پراکندگی (لاندن( می‌باشد. قویترین نیروهای لاندن بین مولکولهای کمپلکس و بزرگ دیده می‌شوند که ابر الکترونی بزرگی دارند که به آسانی تغییر شکل داده و قطبی می‌شوند، این ترکیبات نقاط ذوب و جوش نسبتا بالایی دارند.

ماهیت نیروهای لاندن

منشا و دلیل بوجود آمدن این نیروی بین مولکولی در سال ۱۹۳۰، توسط “فرتیز لاندن” توضیح داده شد. این نیرو همانند سایر نیروهای بین مولکولی (دوقطبی – دوقطبی و پیوند هیدروژنی ( ماهیت الکتریکی دارد. اما برخلاف آنها که از قطبیت دائم مولکولها بوجود می‌آیند، نیروی لاندن (یا پراکندگی) از جدایی بار موقتی و لحظه‌ای در درون یک مولکول حاصل می‌شود.

مولکول‌های غیرقطبی ، دوقطبی دائمی ندارند ولی با وجود این ، تمام مواد غیرقطبی را می‌توان مایع کرد. از این‌رو ، علاوه بر نیروی دوقطبی – دوقطبی ، باید نوع دیگری از نیروی بین مولکولی وجود داشته باشد. وجود نیروهای پراکندگی در مولکول‌ها بعنوان یک اصل پذیرفته شده‌است. تصور می‌شود این نیروها ناشی از حرکت الکترونها باشد. در یک لحظه از زمان ، ابر الکترونی یک مولکول بنحوی تغییر شکل می‌دهد که یک دوقطبی لحظه‌ای بوجود می‌آید که در آن ، قسمتی از مولکول به مقدار بسیار کم منفی‌تر از قسمت های دیگر است و در لحظه بعد ، بعلت حرکت الکترون ها جهت دوقطبی لحظه‌ای تغییر می‌کند.

اثر این دوقطبی های لحظه‌ای در طول زمان بسیار کوتاه ، یکدیگر را حذف می‌کنند، بصورتی که مولکول غیر قطبی فاقد دوقطبی دائمی می‌شود. ولی دوقطبی های مواج لحظه‌ای یک مولکول ، دوقطبی های نظیر خود را در مولکول‌های مجاور القا می‌کنند و حرکت همزمان الکترون های مولکول‌های مجاور باعث ایجاد نیروی جاذبه بین این دو قطبی های لحظه‌ای ، نیروی لاندن را تشکیل می‌دهند. نیروی لاندن بین مولکول های قطبی هم وجود دارد، اما تنها نیروی بین مولکولی موجود در مولکول های غیرقطبی است.

منشأ ایجاد این نیروها ، حرکت الکترون ها می‌باشد. الکترونها در مولکول های غیرقطبی مانند H₂ بطور متوسط به هر اندازه که به یک هسته نزدیک باشند، به همان اندازه به هسته دیگر نزدیکند. اما در یک لحظه ابر الکترونی می‌تواند در یک انتهای مولکول متمرکز شود و در لحظه بعد این ابر الکترونی در انتهای دیگر مولکول باشد.
چگالی لحظه‌ای الکترون ها در یک طرف مولکول و قسمت دیگر آن یک دوقطبی موقت در مولکول H₂ بوجود می‌آورد. این موضوع به نوبه خود یک دوقطبی مشابه در مولکول مجاور القا می‌کند. این دوقطبی‌های موقت که هر دو در یک مسیر جهت‌یابی شده‌اند، نیروی جاذبه‌ای میان مولکول ها ایجاد می‌کنند که به نیروی پراکندگی یا لاندن معروف است.

عوامل موثر در ایجاد نیروهای لاندن

قدرت نیروهای لاندن به این بستگی دارد که وقتی یک دوقطبی موقت در مجاورت یک مولکول برقرار می‌شود، با چه سهولتی می‌تواند توزیع الکترونی آن مولکول را قطبیده کند. سهولت قطبی شدن در درجه اول به اندازه مولکول بستگی دارد. دوقطبی شدن مولکول های بزرگ که الکترون ها دورتر از هسته می‌باشند، آسان تر از مولکولهای کوچک که الکترون ها به هسته نزدیک هستند صورت می‌گیرد. با افزایش اندازه مولکول و وزن مولکول بر قدرت نیروهای لاندن افزوده می‌شود.

البته نیروهای لاندن بیشتر به اندازه و شکل مولکول بستگی دارند تا به جرم آن. از میان دو مولکولی که دارای وزن مولکولی یکسان ولی شکل و اندازه مختلفی هستند، الکترون های مولکول کوچکتر و فشرده ‌تر آزادی کمتری دارند و دوقطبی لحظه‌ای براحتی در مولکول ایجاد نمی‌شود. بنابراین نیروی بین مولکولی آنها ضعیف‌تر از نیروی بین مولکولی مولکول بزرگتر می‌باشد که الکترونهایش آزادی عمل بیشتری دارند.
بنابراین نیروهای لاندن در مولکولهای فشرده و متقارن ، ضعیف تر از مولکول های با اتم های سبک ، طویل و استوانه‌ای شکل (سطح زیاد مولکول) می‌باشد و به همان علت نقاط ذوب و جوش این ترکیبات فشرده کمتر از مولکولهای بزرگ می‌باشد، هرچند که جرم مولکولی یکسانی داشته باشند.

نیروی واندروالسی به چه عواملی بستگی دارد؟

۱- هر چه جرم مولکولی بیشتر باشد نیروی واندروالس بین مولکولها بیشتر است. و هر چه نیروی واندوالسی بیشتر باشد یعنی مولکولها سفت تر هم را چسبیده اند پس نقطه ی جوش و ذوب بالاتر است.

 ۲- هر چه تعداد اتمها در ساختار یک مولکول بیشتر باشد نیروی واندروالس بین دو مولکول بیشتر است و بنابر این نقطه ی ذوب و جوش بالاتر است. مثلا S₈ نیروی واندروالس بیش از P₄ دارد.

پیوند هیدروژنی

هرگاه هیدروژن به اتمی با الکترونگاتیوی زیاد مثل فلوئور ، اکسیژن یا نیتروژن متصل گردد، شرایطی برای بوجود آمدن نوع بسیاری مهمی جاذبه بین مولکولی مثبت ـ منفی که آن را پیوند هیدروژنی می‌گویند حاصل می‌شود. به عبارت دیگر ، اتم هیدروژن یک مولکول و زوج الکترون غیر مشترک مولکول دیگر متقابلا همدیگر را جذب می‌کنند و پیوندی تشکیل می‌شود که به پیوند هیدروژنی ، Hydrogen Bond مرسوم است.

نحوه تشکیل پیوند هیدروژنی

پیوند هیدروژنی بر اثر جاذبه اتم هیدروژن اندک مثبت موجود در یک مولکول و اتم بسیار الکترونگاتیو موجود در مولکول دیگر (یا در محل دیگر همان مولکول اگر مولکول به قدر کافی بزرگ باشد که بتواند روی خود خم شود) تولید می‌گردد. جا به جا شدن یک جفت الکترون به سمت عنصر بسیار الکترونگاتیو نیتروژن ، اکسیژن یا فلوئور موجب می‌شود که این اتمها دارای بار منفی جزئی شوند.
در این صورت پیوند هیدروژنی پلی است میان دو اتم شدیدا الکترونگاتیو با یک اتم هیدروژن که از طرفی بطور کووالانسی با یکی از اتمهای الکترونگاتیو و از طرف دیگر بطور الکترواستاتیکی (جاذبه مثبت به منفی) با اتم الکترونگاتیو دیگر پیوند یافته است. استحکام پیوند هیدروژنی یک‌دهم تا یک‌پنجاهم قدرت یک پیوند کوالانسی متوسط است.

شرایط تشکیل پیوند هیدروژنی

الف- بالا بودن الکترونگاتیوی اتمهای متصل به هیدروژن: برهمین اساس است که فلوئور (الکترونگاتیوترین عنصر) ، قویترین پیوند هیدروژنی و اکسیژن (الکترونگاتیوتر از نیتروژن) ، پیوند هیدروژنی قویتری درمقایسه با نیتروژن تشکیل می‌دهد. همچنین بار مثبت زیاد بر روی اتم هیدروژن ، زوج الکترون مولکول دیگر را بشدت جذب می‌کند و کوچک بودن اندازه اتم هیدروژن سبب می‌شود که ملکول دوم بتواند به آن نزدیک شود.
ب- کوچک بودن اتمهای متصل به هیدروژن : پیوند هیدروژنی واقعا مؤثر فقط در ترکیبات فلوئور ، اکسیژن و نیتروژن تشکیل می‌شود. با وجود اینکه دو اتم نیتروژن و کلر ، الکترونگاتیوی برابر دارند، چون اتم کلر از اتم نیتروژن بزرگتر است بر خلاف نیتروژن ، کلر پیوند هیدروژنی ضعیفی تشکیل می‌دهد.

پیوند هیدروژنی نوعی نیروی بین مولکولی می‌باشد که در آن ، بین اتم هیدروژن از یک مولکول با اتمهای الکترونگاتیو F و O و N از مولکول دیگر جاذبه‌ای بوجود می‌آید که به پیوند هیدروژنی معروف است. پیوند هیدروژنی فقط بین ترکیبات دارای H و O و N و  F وجود دارد، یعنی در این ترکیبات ، هیدروژن بعنوان پلی بین دو اتم الکترونگاتیو عمل می‌کند. انرژی لازم برای شکستن یک مول پیوند هیدروژنی از حدود ۱ تا ۱۰ کیلوکالری متغیر است. پیوند هیدروژنی با علامت نقطه‌چین (…) نشان داده می‌شود.  نیروی جاذبه در پیوند هیدروژنی از نوع الکترواستاتیک است.
اگرچه پیوندهای هیدروژنی ضعیف تر از پیوندهای کووالانسی می‌باشد، اما در میان نیروهای بین مولکولی قویترین آنها بشمار می‌رود.    پیوندهای هیدروژنی نقش موثری در ساختار مواد مهم  بیولوژیکی شامل  پیوندهای   N – H و O – H و تعیین خواص آنها دارد. شکل هندسی پروتئین ها و نوکلئیک اسیدها که مولکول‌های آلی دارای زنجیر بلند هستند با پیوند هیدروژنی میان گروههای N – H یک زنجیر و گروه C = O زنجیر مجاور تثبیت می‌شود.

پیوند هیدروژنی در مولکول آب

درهر مولکول آب یک  اتم اکسیژن دو الکترون جفت نشده لایه ظرفیت خودرا با الکترون لایه ظرفیت دو اتم هیدروژن به اشتراک می گذارد . این اتم ها توسط پیوند کووالانس به هم متصل می شوند . فرمول شیمیایی مولکول آب O₂H است . اتم های هیدروژن دارای بار مثبت  دردو طرف اکسیژن با زاویه ای نزدیک به ۱۰۵ درجه قرارگرفته اند. و در دو طرف دیگر دوجفت الکترون های نا پیوندی اکسیژن قرار دارند.  این وضعیت  حالتی قطبی به مولکول می دهد .به علت قطبی بودن ، مولکول ها می توانند مولکول های دیگر رابه سوی خود جذب نمایند. هرمولکول آب حداکثر به چهار مولکول آب دیگر توسط پیوند هیدورژنی  متصل می شود .

 پیوند هیدروژنی  نیروی ضعیفی بین اتم H و اتم الکترونگاتیو مانند N ,O ,F ازمولکول دیگر می باشد.دراین ترکیب ها اتم الگترونگاتیو جاذبه شدیدی بر الکترون های پیوندی اعمال می کند درنتیجه هیدروژن متصل به آن ها بارجزیی مثبت ( + δ)واتم الکترونگاتیو بار جزیی منفی (- δ )  قابل ملاحظه ایی کسب می نماید . کاهش ابر الکترونی روی اتم هیدروژن سبب می شود که این اتم تمایل زیادی به جذب الکترون داشته باشد .ازطرفی افزایش تراکم ابر الکترونی روی عنصر الکترونگاتیو  و وجود جفت الکترون های ناپیوندی روی آن سبب می شود که این اتم تمایل به دادن الکترون ناپیوندی خود داشته باشد .

ازاین رو هنگامی که این مولکول ها در کنار یکدیگر قرار می گیرند اتم هیدروژن یک مولکول جفت الکترون ناپیوندی مولکول دیگر را به سوی خود می کشد .جاذبه ایی به وجود می آید .( انتقال الکترون ویا اشتراک الکترون صورت نمی گیرد.)که به آن نیروی هیدروژنی می گویند.ترکیب هایی که بین مولکول های آن نیروی هیدروژنی وجود دارد٬ نسبت به ترکیب های مشابه خود خواص غیر عادی نشان می دهند.

مولکول های آب درحالت مایع درحال حرکت نامنظم هستند . به این ترتیب که مرتبا پیوند های هیدروژنی بین آن ها درحال تغییر وتبدیل می باشد. تعداد پیوند های هیدروژنی هر مولکول آب به دما بستگی دارد . انرژی جنبشی مولکول ها با افزایش دما افزایش می یابد .هرچه دما بیشتر شود ٬ ازتعداد پیوند های هیدروژنی نیز کاسته می شود. فقط درحالت جامد( یخ) که انرژی جنبشی مولکول ها به حداقل خود می رسد بین مولکولها ی آب چهار پیوند هیدروژنی  وجود دارد. ومولکول ها درشبکه کریستالی ثابتی  و به شکل  تتراهدرال قرارمی گیرند .

تشکیل پیوند هیدروژنی بین مولکول های آب به این مولکول خواص ویژه ایی می بخشد که آن را ازمولکول های مشابه  متمایز می کند.

چه نیرویی مولکولها را کنار یکدیگر نگه می دارد؟

نیروی جاذبه میان هسته ی اتم های یک مولکول و الکترون مولکول دیگر سبب می شود که مولکولها همدیگر را بربایند.

در مولکولهای قطبی ، وجود دو قطب مثبت و منفی بر نیروهای جاذبه ای موجود میان مولکول ها، نیروی جاذبه ای قویتر را اضافه می کند. اما مولکولهای دو اتمی جور هستند مانند I2 که از جمله مولکول های ناقطبی به شمار می آیند، به همان نیروهای اولیه اکتفا می کنند.

پیوندهای هیدرژنی از جمله نیروهای بین مولکولی قوی به شمار می آیند.

هنگامی که هیدروژن ، یعنی کوچک ترین اتم شناخته شده ، به فلوئور ، اکسیژن یا نیتروژن ( کوچک ترین و الکترونگاتیو ترین اتمها) متصل شود پیوندی بسیار قطبی بوجود می آید.

از این رو یک جاذبه ی دو قطبی – دو قطبی بسیار قوی میان مولکولهای دارای این گونه پیوندها بوجود می آید که به خاطر استحکام بیش از اندازه ی آن پیوند هیدروژنی نامیده می شود.

مثلاً وجود پیوند هیدروژنی بین مولکولهای H₂O ، باعث بالا بودن نقطه ذوب و جوش آب نسبت به H₂S  می باشد.

انواع جامد ها

۱- جامد مولکولی

جامدات مولکولی زیر گروه جامدات بلورین می‌باشند. شبکه بلور این جامدات از مولکول تشکیل شده است. تمام مواد گازی شکل در دمای اتاق و تمام مایعات ماهیت مولکولی دارند. در صورت بالا بودن وزن مولکولی ممکن است ماده در دمای معمولی به صورت مولکولی باشد (مانند نفتالن( ، این دسته از جامدات فراریت بیشتری دارند و نقاط ذوب و جوش آنها پائین است. گونه‌های مولکولی معمولا چه در حالت مایع و یا در محلول نارسانا یا رساناهای ضعیف جریان الکتریسیته هستند.

(جامدی که نیروی بین مولکولیش واندروالس است. این نیرو ضعیف است بنابراین اجسامی که جامد مولکولیند اجسامی نرم و شل هستند و در بیشتر موارد گاز هستند و نقطه ی جوششان در کل پایین است. مثلا مولکول نیتروژن جزو جامدهای مولکولیست.)

خواص و ساختمان جامدات مولکولی

نیروهای بین مولکولی که مولکولها را در شبکه بلور کنار هم نگه می‌دارند در مولکول های قطبی نیروهای پراکندگی و دو قطبی – دوقطبی و در مولکولهای غیرقطبی فقط نیروهای پراکند گی)نیروی لاندن(  هستند. بدیهی است که این نیروها چندان قوی نیستند و پایین بودن نقاط ذوب و جوش و همچنین نرم بودن جامدات مولکولی ناشی از ضعیف بودن این نیروها می‌باشد.

نیروهای لاندن مولکولهای غیرقطبی را در شبکه بلورین کنار هم نگه می‌دارد. این نیروها در مولکولهای قطبی توسط نیروهای دوقطبی – دوقطبی تقویت می‌شوند. نقاط ذوب و جوش ترکیبات قطبی معمولا ، اندکی از نقاط ذوب و جوش ترکیبات غیرقطبی با اندازه و شکل مشابه بالاتر است.

البته استثناهایی هم در این رابطه وجود دارد. به عنوان مثال برای برخی از ترکیبات نیروهای لاندن قویتر از نیروهای دوقطبی – دوقطبی می‌باشد. به عنوان مثال HCL که به مراتب قطبی‌تر از HI است و نیروهای دوقطبی – دوقطبی آن قویتر از نیروهای دوقطبی – دوقطبی HI می‌باشد. اما نقطه جوش آن پائین‌تر از HI است، زیرا نیروهای لاندن در بین مولکولهای HI قویتر است تا بین مولکولهای HCL.

بطور کلی مواد کووالانسی مایع رسانای الکتریسیته نیستند. جامدات مولکولی از مولکولهای قطبی یا غیر قطبی تشکیل شده است. مولکولهای غیر قطبی دارای بار الکتریکی نیستند تا بر میدان الکتریکی تاثیر متقابل داشته باشند.

۲- جامد کووالانسی

جامد کووالانسی (جامدی که مولکول مشخص ندارند و بصورت اتم-اتم-اتم  هستند. نیروی بین اتمها هم کووالانسی است که نیروی بسیار قویست. مواد کووالانسی بسیار سفت و دمای جوش آنها بسیار بالاست. مثلا الماس جامد کووالانسی است. رابطه ی جالبی اینجا وجود دارد: هر چه ععد اتمی بیشتر باشد پیوند کووالانسی ضعیف تر است و دمای جوش و ذوب کمتر است. این به این دلیل است که هرچه عدد اتمی بیشتر باشد شعاع اتمی بیشتر است و بنابراین پیوند کووالانس بین اتمها ضعیفتر است. پس دمای جوش کربن از ژرمانیم بیشتر است)

۳- جامد یونی

جامد یونی (وقتی که دو یون مثبت و منفی به هم بچسبند. کلیه ی نمکها و بازها از این نوع جامدات هستند. در حالت جامد رسانای برق نیستند ولی در حالت مذاب و محلول هستند).

 ۴- جامد فلزی

 جامد فلزی (وقتی که یون مولکولهای مثبت یعنی مولکول منهای الکترون های لایه ی آخر، در دریای الکترونی غوطه ور باشند و بواسطه ی آن الکترون ها، مولکوها به هم پیوند داشته باشند. این جامدها برق را از خود عبور می دهند. مثل آهن.

 عناصر واسطه در جدول تناوبی علاوه بر پیوند فلزی، پیوند کووالانسی هم دارند. بنابراین نقطه ی ذوب و جوش فلزات واسطه از فلرات معمولی بالاتر است.)

به ترتیب قدرت می توان این نوع پیوندها (جامدات) را از راست به چپ (از قوی به ضعیف) نوشت:

جامد کووالانسی <  عناصر واسطه <  جامد یونی<  جامد فلزی  < پیوند هیدروژنی  (جامدهای آلی)  < جامدهای قطبی < جامدهای مولکولی سنگین < جامدهای مولکولی سبک

(توضیح: مولکول قطبی مولکولیست که پخش بار تقارن نداشته باشد و مولکول غیر قطبی مولکولیست که مرکز بارهای + و – اش روی هم منطبق باشد مثل F₂. پیوند مولکول های قطبی بصورت قطبیست یعنی یا جفت الکترون آزاد دارند و یا اینکه اتمهای اطراف ِ اتم مرکزی مولکول یکسان نیستند. مثل CH₃Cl.

منابع ماخذ:

1. Chemistry; Charles E. Mortimer; 6th Edition; Chapter7
2. Organic Chemistry; Morrison & Boyd; 6th Edition; Chapters3, 8 and 12

۳- کتاب شیمی عمومی نوشته دکتر مسعود رفیعی زاده

۴- کتاب شیمی الی ۱ انتشارات پیام نور و کتاب شیمی عمومی ۱ و ۲