به ترکیبات آلی که در ساختار خود دارای حلقه با پیوند دوگانه باشند ترکیبات آروماتیک میگویند. این ترکیبات دسته وسیعی دارند که شامل بنزن و مشتقات آن می باشد ولی بقیه ترکیبات این دسته حتی از نظر ظاهری هم شباهتی به بنزن ندارند.از صفات متمایز کننده این دسته از ترکیبات از سایر ترکیبات می توان به شرکت کردن آن ها در واکنش جانشینی اشاره کرد.گروه هیدرو کربن های آروماتیکی شامل یک حلقه بنزنی سیر نشده ولی بسیار پایدار می باشند و اکثرا مانند یک ترکیب سیر شده عمل می کنند. هیدرو کربن های آروماتیکی از نظر فیزیکی و شیمیایی با نفت ها و پارافین ها تفاوت زیادی دارند.
مثال هایی از هیدرو کربن های آروماتیک در زیر نام برده شده است:
بنزن- تولوئن- ارتو زایلن- متا زایلن- پارا زایلن- کومن- نفتالین و . . .
اولین بار صفت آروماتیک برای دسته ای از ترکیبات در مقاله ای از هوفمن دیده شد که به ترکیباتی که دارای رادیکال فنیل بودند آروماتیک گفته بود.
موارد مصرف ترکیبات آروماتیک:
۱- حلال ها
۲- صنایع شیمیایی
۳- رزین های صنعتی
موارد ایمنی در مورد استفاده از ترکیبات آروماتیک:
تماس این ترکیبات با پوست و چشم باعث آبریزش و خارش می گردد. بلعیدن این ترکیبات باعث سوزش دهان وگلو و تهوع و استفراغ می شود. بخار ترکیبات آروماتیک سبب کاهش کارایی سیستم اعصاب مرکزی و سرگیجه می شود. این ترکیبات قابل اشتعال هستند و اگر با هوا ترکیب شوند به مخلوطی که قابل انفجار است تبدیل می شوند که بسیار خطرناک است.
هیدرو کربن های آروماتیک چند حلقه ای شامل دو یا چند حلقه آروماتیک به هم جوش خورده است که به صورت ایزومر های مختلفی وجود دارند. این ترکیبات در محیط منفرد نیستند و به صورت مخلوط پیچیده هستند. این ترکیبات اگر خالص باشند بصورت جامدات بی رنگ یا سفید رنگ یا زرد کم رنگ هستند.
نمونه هایی از هیدرو کربن های آروماتیک در زیر آورده شده است:
نفتالن- آنتراسن- فناترن- فلورن- فلورانتن- فاورانتن و. . .
کاربرد هیدرو کربن های آروماتیک چند حلقه ای:
۱- در صنعت رنگ سازی
۲- در آسفالت جاده ها
۳- در ساخت آفت کش ها
۴- در ساخت پلاستیک ها
هیدرو کربن های چند حلقه ای آروماتیک دسته بزرگی از سرطان زا های محیطی هستند که در همه جا به عنوان آلاینده آب و هوا و خاک هستند و به دلیل مقاومتشان در محیط برای سلامتی انسانها مضر هستند. این ترکیبات آروماتیکی از حوادث طبیعی همچون آتش سوزی جنگل ها و آتشفشان ها و کوره های متالوژی و سوختن ناقص سوخت های فسیلی به وجود می آیند و به وفور در محیط پراکنده می شوند. البته این ترکیبات آروماتیک چند حلقه ای از منابع انسانی هم حاصل می شوند. از مثال های منابع انسانی می توان اگزوز اتومبیل ها- وسایل گرم کننده خانگی- دودکش های صنعتی و زباله سوز ها را نام برد.البته از آلودگی منابع نفتی که گاهی به علت ترکیدگی لوله ها یا پوسیدگی تانکر ها یا نشت مخازن نفتی یا از این قبیل اتفاقات در حمل و انتقال و تولید مواد نفتی و گاهی به دلیل نفوذ نفت از مخازن زیر زمینی به سطوح بالایی رخ می دهد نمی توان چشم پوشی کرد.این ترکیبات آروماتیک چند حلقه ای به دلایل طبیعی و انسانی که در بالا توضیح داده شد در محیط وجود دارند و می توانند از هوا وارد آب شوند و بر عکس از طریق تبخیر از آب وارد هوا شوند و یا به دلیل فعل و انفعالات منابع نفتی و گازی زیر زمینی وارد خاک شوند. برای این آلودگی ها در آب و هوا و خاک مقداری استاندارد در نظر گرفته شده است که این آلودگی در آب و هوا و خاک نباید از این حد استاندارد تجاوز نماید. در غیر این صورت برای سلامتی انسان ها و جانداران محیط زیست بسیار خطرناک می باشد.
از آنجایی که ترکیبات آروماتیک چند حلقه ای در انواع محیط ها وجو دارد و ممکن است افراد در خانه یا محل کار یا فضای باز در معرض این ترکیبات باشند. تماس با این ترکیبات از طریق استنشاق بخار یا غبار یا خاک یا غذا های آلوده به این ترکیبات یا از طریق پوست باشد. تنفس هوای آلوده به هیدرو کربن های چند حلقه ای آروماتیک حاصل از دود سیگار یا دود چوب یا سوختن محصولات کشاورزی یا خوردن سبزیجات و حبوبات و غلات و گوشت کباب شده آلوده به این ترکیبات یا نوشیدن آب یا شیر آلوده باعث ورود این مواد به بدن انسان می شود. بریان کردن یا دود دادن باعث افزایش این ترکیبات درون غذا می شوند که دلیل آن استفاده از زغال برای کباب کردن است. همچنین روغن نباتی و قهوه و بادام زمینی بو داده دارای مقداری هیدرو کربن چند حلقه ای آروماتیک هستند. همچنین شامپو ها و لوازم آرایشی دارای این مواد و ترکیبات هستند.
آلودگی فضای سر بسته نه تنها از منابع خارجی بلکه از منابع داخلی از قبیل پخت و پز- استفاده از وسایل گرم کننده و سیگار کشیدن انجام می شود. به همین دلیل ۸۰ درصد افرادی که در فضای سر بسته و در معرض این ترکیبات قرار دارند عمر کوتاه تری نسبت به بقیه افراد دارند.
بعضی از افراد ناخواسته در محیط کار در معرض آلودگی با این مواد قرار می گیرند مانند: کارگرانی که برای تولید کک و قیر و آسفالت و تولید رنگ و تولید مواد شیمیایی و استخراج نفت وگاز و تولید و انتقال برق کار می کنند.
سرعت ورود این ترکیبات آلوده به بدن انسان تحت تاثیر وجود ترکیباتی است که افراد در مجاورت و معرض آن هستند. جذب این هیدرو کربن های چند حلقه ای آروماتیک از طریق خوردن کند تر است. این ترکیبات می توانند در بافت های چربی بدن وارد شوند ولی بیشتر آن ها درون کلیه و کبد و مقدار کمی از آن ها درون طحال وارد می شوند. این ترکیبات درون بدن به موادی که بعضی از آن ها کم خطر و بعضی از آن ها پر خطر هستند تبدیل می شوند. طبق آزمایشات انجام شده این هیدرو کربن های آروماتیک چند حلقه ای میلی به ماندن طولانی مدت در بدن ندارند و پس از چند روز از طریق ادرار و مدفوع از بدن دفع می شوند.
شدت تاثیراتی که این ترکیبات بر روی بدن انسان می گذارد به عوامل زیر بستگی دارد:
۱- مقدار ورود این ترکیبات به بدن
۲- مدت زمان تماس با این ترکیبات
۳- واکنش بدن به این ترکیبات که به سن و جنس و تغذیه و . . . افراد بستگی دارد
۴- مسیر تماس این ترکیبات با بدن
به جز بنزن و ترکیبات هم خانواده آن ترکیبات دیگری هستند که ظاهرا هیچ شباهتی به بنزن ندارند ولی رفتاری مشابه بنزن دارند یا به عبارت دیگر آروماتیک هستند.
از ویژگی های این مواد می توان به موارد زیر اشاره کرد:
۱- گرمای هیدروژن دار شدن و گرمای سوختن آن ها پایین است
۲- برای انجام واکنش افزایشی تمایلی ندارند
۳- در واکنش جانشینی الکترون خواهی شرکت می کنند
مطالعات و بررسی های انجام شده بر روی خواص فیزیکی و گرمای هیدروژن دار شدن تعدادی سیستم دارای n الکترون نشان داده است که مولکول هایی آروماتیک هستند و خصلت آروماتیکی از خود نشان می دهند که :
۱- تعداد الکترون های پی (پی یونانی) آن ها ۲ و ۶ و ۱۰ و ۱۴ و . . . باشد. این قاعده را هوکل یا (۲+n4) می نامند. سپس به ترکیباتی که n برای آن ها ۰ و ۱ و ۲ و . . . باشد آروماتیک می گویند.
۲- مولکول ها باید ساختمان مسطح داشته باشند.
تمام ترکیباتی که این دو شرط را دارا هستند زوایای پیوندی آن ها طبیعی است و غیر مستقر شدن الکترون ها به خوبی انجام می شود و همپوشانی اوربیتال های پی (پی یونانی) مناسب می باشد پس در نتیجه مولکول پایداری بیشتری دارد.
از ترکیبات آروماتیکی در صنایع دارو سازی استفاده می شود.
اسید سیلسیک یونایتد با نام تجاری آسپرین یک ترکیب آروماتیک است چون دارای یک حلقه بنزنی است. آسپرین به طور طبیعی در پوست درخت بید وجود دارد. این دارو در رده دارو های ضد التهاب غیر استروئیدی قرار گرفته است و به شکل قرص در دسترس عموم است.
گروه بویایی معطر:
ترکیبات آروماتیک در صنعت عطر سازی نیز کاربرد دارند. کلمه آروماتیک به معنای معطر و خوشبو است. گیاهانی که دارای این ترکیب هستند به دلیل بوی سبز و تند و تلخی وگیاهی که دارند بیشتر برای عطر های مردانه مورد استفاده قرار می گیرند. گیاهان شامل این ترکیب عبارتند از: مریم گلی- اسطو خودوس- رزماری- زیره سبز و . . .